我第一次真的帶著工作去紐約之前，其實準備了兩年。
不是因為行李還沒收好，也不是因為簽證。
而是因為：
我的公司，還沒有準備好讓老闆離開。
第一次我跟員工說，我可能會去紐約待一段時間，大家其實非常緊張。
甚至有人直接勸我不要去。
那一次，我最後真的沒去。
我留下來，又花了一年的時間重新整理公司的分工。
業務該負責什麼、企劃該負責什麼、設計該負責什麼、會計該負責什麼，我都一一安排。
到了第二次，我再提出我要去紐約。
大家還是沒有辦法完全接受。
他們會擔心：
「老闆不在這麼久，公司真的沒問題嗎？」
所以我又多留了一年。
直到第三次，我才直接跟大家說：
這一次，我真的需要去紐約。
而且不是去玩。
是因為那邊有客戶、有合作、有我必須親自去看的事情。
這一次，我把所有工作的分配都重新整理好，每一個人應該做什麼，也都盡量交代清楚。
但後來我才發現：
工作有分配，不代表公司真的準備好遠端。
出發前第一件事，不是整理行李，而是重新分工
如果今天有人問我：
「你第一次要離開台灣這麼久，最先準備的是什麼？」
我的答案一定是：
公司內部的分工。
因為只要你還在公司裡，很多事情你會下意識直接處理掉。
員工遇到問題來問你。
客戶有狀況你直接決定。
哪個部門卡住，你走過去講一下就可以。
所以當老闆每天都在辦公室的時候，你很容易覺得：
「公司運作得很好啊。」
但真正要離開幾個月之後，你才會發現很多流程其實都綁在自己身上。
所以出發前，我最先做的就是重新整理每個人的責任。
誰可以決定什麼？
誰負責客戶？
誰負責業務？
誰負責企劃？
誰負責設計？
誰負責會計？
哪些事情可以自己判斷？
哪些事情真的需要我確認？
這些東西一定要先講清楚。
不然你人一離開，原本看起來很正常的流程，很快就會開始卡住。
那時候，我們其實已經很早就在做遠端工作
我出發的時候還沒有疫情。
那時候大家對「遠端工作」這件事情，還不像現在這麼熟悉。
但因為台灣跟紐約大約有 12 小時時差，我們已經先把遠端會議機制設計好了。
通常會把會議排在台灣早上 10 點到 11 點左右。
台灣的同事會一起坐在一個開會空間，所有人都在鏡頭前面。
我人在紐約，再透過視訊加入。
每一個人輪流報告自己的進度。
今天做了什麼。
接下來要做什麼。
遇到什麼困難。
有什麼事情需要我確認。
客戶端我也是用遠端方式處理。
所以現在回頭看，我反而不覺得「遠端工作」本身有多困難。
疫情之後，全世界也證明了：
很多工作真的可以不在同一個地方完成。
真正困難的其實不是視訊會議。
不是網路。
也不是你有沒有一套協作工具。
真正困難的是：
當老闆不在現場的時候，公司本身有沒有能力把事情接住。
準備商務簽證，其實也逼我把整趟行程先想清楚
第一次去美國，我其實沒有準備什麼很特別的數位遊牧裝備。
沒有什麼高規格的設備，也沒有覺得一定要買一堆很厲害的工具。
但讓我印象最深刻的，反而是準備商務簽證的過程。
因為申請簽證時，你不能只是很模糊地說：
「我要去美國拜訪客戶。」
很多事情都要先確認得很清楚。
你會住在哪裡？
在美國的聯絡人是誰？
你要拜訪哪些客戶？
大概會進行哪些活動？
緊急聯絡人是誰？
預計停留多久？
甚至連家人的相關資料，也都可能需要準備。
我那時候也整理了很多客戶資料、往來訊息、作品，以及過去合作的紀錄。
而我後來發現，準備這些資料其實有一個意外的好處。
就是很多原本還沒有完全確定的事情，因為要申請簽證，你不得不一件一件把它確認下來。
住宿本來可能只是「大概住這一區」，最後你要把地址確認好。
原本只知道「到時候再跟客戶聯絡」，最後你要先把當地聯絡人的資料整理出來。
誰可以在緊急的時候幫你？
到了當地之後要找誰？
行程大概怎麼安排？
這些事情都會因為準備簽證，而提早被確認。
所以現在回頭看，我反而覺得，商務簽證的準備不只是為了拿到簽證。
它也逼著我在真正出發之前，先把整趟行程裡那些原本還很模糊的事情，一件一件變成確定的資訊。
真正讓我擔心的事情，其實都在台灣
到了美國之後會發生什麼，我反而沒有那麼擔心。
因為人在當地，很多事情其實可以隨機應變。
真正讓我擔心的，是台灣這邊那些「非本人不可」的事情。
例如銀行。
公司負責人簽名。
公司用印。
某些需要本人到現場才能處理的程序。
這些事情一旦我人在紐約，就不是打一通電話可以解決。
所以出發前，我會特別確認：
哪些事情一定要我本人？
哪些可以授權？
哪些可以提早完成？
哪些事情如果突然發生，需要有人幫我到現場處理？
現金流也是一樣。
公司需要正常發薪水、付款、繳各種費用。
所以一定要先確認公司的資金足夠。
網路銀行也要先測試好。
人在國外還能不能登入？
能不能轉帳？
能不能正常調度資金？
現在回頭看，我覺得長時間離開台灣之前，一定要先做一件事情：
把公司裡所有「只有你能做的事情」找出來。
因為那些事情，才會在你離開之後真正卡住你。
台灣一定要有一個可以幫你「辦實體事情」的人
如果現在有人問我：
「我要去紐約待三個月，有什麼一定要準備？」
我第一個想到的不是筆電。
而是：
你在台灣有沒有一個可以幫你處理事情的人？
因為很多事情都可以用網路處理。
但永遠會有一些事情，還是需要一個人真的在現場。
可能只是幫你收一個重要包裹。
跑一趟銀行。
拿一份文件。
幫你蓋章。
到公司處理一件臨時的事情。
這些事情平常看起來都很小。
但你人在地球另一端的時候，突然就會變得非常麻煩。
所以我覺得最重要的是：
一定要有一個你信任，而且知道怎麼幫你處理事情的人。
簡單講就是：
台灣一定要有代理人。
到了紐約，第一天其實比你想像中重要
另外一端，就是美國。
我覺得第一次去紐約的人，很容易想很多景點、行程、要去哪裡玩。
但我現在回頭看，最重要的其實是：
你落地之後的前幾個小時，到底怎麼過。
第一個一定是住宿。
你要先確認自己到底住哪裡。
地址在哪裡。
怎麼從機場過去。
第二個是網路。
如果可以，我會建議出發前就先把 eSIM 或網路方案準備好。
最好飛機一落地，就可以直接上網。
因為美國機場真的很大。
而且有時候非常混亂。
如果你要跟接機的人碰面，結果兩邊都沒有網路，真的很容易找不到人。
當然，真的沒有網路的話，機場 Wi-Fi 可以先暫時使用。
但我不會建議把它當成唯一方案。
再來，你最好要先知道：
誰來接你？
如果沒有人接，你怎麼去住宿的地方？
第一餐去哪裡解決？
附近哪裡可以買水？
哪裡可以買食物？
哪裡可以買日用品？
這些東西平常看起來都很小。
但當你坐了十幾個小時飛機、拖著行李、第一次到一個完全陌生的城市時，每一件小事都會突然變得很重要。
所以如果第一次去，我其實很建議：
在當地至少要有一個可以接應你的人。
不一定要全程陪你。
但至少剛落地的時候，有一個人可以告訴你接下來怎麼做，真的會安心很多。
信用卡不要只帶一張
這也是我很建議的事情。
出國的時候，至少帶兩張以上的信用卡。
因為你在國外可能會遇到很多意外。
卡片突然刷不過。
銀行判定異常交易。
卡片被停用。
甚至被盜刷。
如果你身上只有一張卡，這張卡一出問題，你會非常麻煩。
現在美國刷卡已經非常方便。
很多小店、路邊攤都可以刷。
但我還是會準備一些現金。
尤其在華人地區，或者一些餐車、小店，還是可能比較習慣收現金。
所以我的做法通常是：
信用卡為主，現金備用。
藥不用帶很多，但常備藥一定要有
我自己會準備一些最基本的成藥。
肚子痛。
感冒。
咳嗽。
流鼻水。
發燒。
止痛。
這些自己平常習慣用的藥，最好先帶著。
不是因為美國買不到。
而是你剛到一個陌生地方，如果半夜突然不舒服，你還要出去研究哪裡有藥局、要買哪一個藥，其實很麻煩。
手上有一點自己熟悉的藥，可以省掉很多問題。
衣服我反而覺得不用帶太多。
大概準備一週左右的量就夠了。
真的少什麼，到當地再買。
行李越簡單，其實越輕鬆。
有一件事情我現在一定會提醒：保險一定要先處理
如果要我從生活用品裡挑一件最重要的，我會選保險。
海外醫療險、意外險一定要先處理好。
因為人在國外，真正麻煩的不是少帶一件衣服。
也不是某一張信用卡突然刷不過。
真正麻煩的是：
你突然生病。
突然受傷。
或者遇到完全沒有預期到的事情。
這種狀況一旦發生，費用可能非常高。
所以保險不是「有空再處理」。
而是出發前一定要確認好的事情。
我後來發現，真正要準備的是「兩端」
現在如果有人問我：
「第一次帶著工作去紐約，到底要準備什麼？」
我不會先跟他列一大串數位遊牧裝備。
因為真正重要的其實只有一個概念：
兩邊都要有人接得住你。
台灣這邊，要有一個可以幫你處理實體事情的人。
紐約那邊，要有一個可以讓你順利落地的人。
台灣有人可以幫你收東西、跑銀行、拿文件、臨時處理事情。
美國有人知道你到了、知道你住哪裡，真的有問題的時候也找得到人。
剩下大部分的工作，其實都可以靠網路解決。
所以現在回頭看，我第一次帶著工作去紐約，真正準備的並不是一個「數位遊牧行李箱」。
而是：
把台灣跟紐約兩端，都先安排好。
台灣有人可以幫我處理我不在時的事情。
紐約有人可以讓我落地之後，順利開始生活。
中間剩下的問題，反而都比較容易處理。
而我覺得這才是第一次長時間把工作帶去國外，最重要的準備。